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自从乐少当上和联胜办事人后，黑社会的世界总算有了一个过度性的安宁然而，和联胜两年一度的办事人选举即将举行，暴风雨前夕，总又让人觉得不安……两年行将过去，现任办事人乐少留恋办事人身份，希望说服一众叔父和邓伯修例让其连任。 邓伯告诫乐少，生意越做越大，人马众多的Jimmy为不二之选的新办事人。为了个人事业，Jimmy与幕后老板扩展其国内生意。一次交易，Jimmy与其助手到国内与有关人仕商讨生意，惜被早已埋伏的公安围捕；并警告他只可到国内旅游观光，不可涉及生意活动；除非他是办事人……利欲熏心，为了实现大计，Ji

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　　波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥

自从乐少当上和联胜办事人后，黑社会的世界总算有了一个过度性的安宁然而，和联胜两年一度的办事人选举即将举行，暴风雨前夕，总又让人觉得不安……两年行将过去，现任办事人乐少留恋办事人身份，希望说服一众叔父和邓伯修例让其连任。 邓伯告诫乐少，生意越做越大，人马众多的Jimmy为不二之选的新办事人。为了个人事业，Jimmy与幕后老板扩展其国内生意。一次交易，Jimmy与其助手到国内与有关人仕商讨生意，惜被早已埋伏的公安围捕；并警告他只可到国内旅游观光，不可涉及生意活动；除非他是办事人……利欲熏心，为了实现大计，Ji

1999年，澳门回归中国前澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪